В четвертом сезоне «Сверхъестественного» Дин возвращается из ада, где провёл четыре месяца (что в аду равняется сорока годам). Его спасает ангел Кастиэль, который объясняет, что Дин, мучая души в аду, сломал первую из 66 печатей, ведущих к Апокалипсису. Теперь братья Винчестеры должны предотвратить конец света, не давая демону Лилит сломать оставшиеся печати и освободить Люцифера. Однако их пути расходятся: Сэм, опекаемый демоницей Руби, начинает активно использовать свои экстрасенсорные способности, для поддержания которых ему нужна кровь демона, в то время как Дин, сомневающийся в методах брата, полагается на помощь Кастиэля и друга Бобби.
По мере приближения Апокалипсиса напряжение нарастает. Сэм, поверив Руби, узнаёт, что убийство Лилит станет последней печатью, но всё равно решается на это, надеясь остановить зло. Однако это оказывается ловушкой: Руби раскрывает себя как предательницу, чьей целью было именно освобождение Люцифера. Убив её своим же ножом, братья понимают, что уже не могут предотвратить неизбежное — Люцифер выходит на свободу, и мир оказывается на пороге битвы между небесами и адом.